Raplamaa ajalugu on pikk ja keerukas ning väga rikas mitmesuguste Eesti arengule oluliste sündmuste ja teetähiste poolest, mis on pannud proovile raplamaalaste iseteadvuse ja initsiatiivikuse.
Maakonna tuumiku moodustavad Muinas-Harjumaa alad. Piirkond oli juba muinasaja lõpul (13.sajand) hästi arenenud ja tihedalt asustatud. Seda tõendab suur arheoloogiamälestiste arv – siin asub maakonna 375-st mälestisest kolmveerand. Ka tugevate kihelkonnakeskuste (Keava, Loone, Varbola) ja rahvarohkete külade (Kabala jt.) olemasolu on selle kinnituseks. Maakonna läänepoolmik kuulus Muinas-Läänemaa koosseisu ning oli hõredamalt asustatud. Kõnnumaa osa kuulus Alempoisi väikemaakonda ning oli suures osas asustamata – seda tõendab arheoloogiliste leidude vähesus. Juba 13.sajandist on teateid Harjumaa, Rävala, Läänemaa ja Saaremaa tihedast koostööst. Aru pidama koguneti just praegusele Raplamaale – Raikküla kärajatele.
Pärast Eesti vallutamist Rapla maakonna alad jagati: Harjumaa – taanlastele, Läänemaa – Saare-Lääne piiskopile ja Alempois – Liivi Ordule. Moodustati kirikukihelkonnad – Hageri, Juuru, Märjamaa, Rapla ja Vigala. Raplamaa aladele ulatusid ka Kullamaa, Nissi, Türi ja Vändra kihelkonnad.
1343.aasta Jüriöö ülestõus – eestlaste viimane suur vastuhakk võõrvõimule – algas just praegusel Raplamaal (Lõuna-Harju). Lühikeseks ajaks saavutatud vabadus läks kalliks maksma – rahva “rahustamise” käigus muudeti maa suuresti tühjaks ja mahajäetuks. Harjumaa läks Liivi Ordule.
Liivi sõda (1558-1583) laastas maa taas suuresti ning 1560.aasta laiaulatuslik ülestõuski ebaõnnestus. Suurim lahing toimus Ruunaveres (maakonna loodeosas), kus “verd olla olnud hobustel põlvini” – sellest ka koha nimi.
1858.aasta uue talurahvaseaduse väljaandmisega kaasnesid laialdased talurahvarahutused, mis kulmineerusid nn. Mahtra sõjaga. Viimase kaja ulatus kaugele väljapoole Eestit ning mõjutas oluliselt Vene tsaaririigi edasist talurahvapoliitikat.
1905.aasta revolutsioon oli praegusel Raplamaal tormilisem kui kusagil mujal Eestis. Toimus rida relvastatud kokkupõrkeid Alus, Hageris, Velisel jm. Pooled Eestis tollal põletatud ja rüüstatud mõisatest jäävad Rapla maakonda.
Enne Teist Maailmasõda oli praegune Raplamaa jagatud Harju (Hageri, Juuru, Järvakandi, Kehtna, Kohila, Kuimetsa, Raikküla, Rapla ja Varbola vallad), Lääne (Kullamaa, Märjamaa, Velise ja Vigala vallad), Pärnu (Lelle vald) ja Järva (Käru vald) maakondade vahel.
Praeguse maakonna otseseks eelkäijaks oli Rapla rajoon, mis moodustati 1950.aastal tollase Harjumaa lõunaosast. 1959 liideti juurde osa Türi rajoonist ning 1962 – osa Vändra rajoonist ja peaaegu kogu Märjamaa rajoon.
Rapla maakond praegustes piirides ja praeguse nimetuse all eksisteerib alates 1990.aasta 1.jaanuarist.
